絵本の中の‘百エーカーの森’には、男の子クリストファー・ロビンと友だちのぬいぐるみの動物たち、ティガー（とら）、ピグレット（ぶた）、ラビット（うさぎ）、カンガ（カンガルーの母）、ルー（カンガルーの子）、イーヨー（ろば）、オウル（ふくろう）そしてプー（くま）が住んでいた。ある日、プーはイーヨーのしっぽがなくなっていることに気付く。自称物知り博士のオウルに相談して、クリストファー・ロビンに相談して、みんなで探すことにする。しかし、探している間に、別の事件が起こる。クリストファー・ロビンが怪物‘スグモドル’に捕まったというのだ。・・・え、えっ！？