パデュア高校に転校してきたキャメロンは校内でスレ違った、学園の人気者・ビアンカ（ラリッサ・オレイニック）に一目惚れ。彼女がフランス語の家庭教師を探していると聞いてフランス語を猛特訓。一方、モデル＋プレイボーイなジョーイは友達と”ビアンカをものにできるか”という賭けをして彼女に積極アプローチ。喜ぶビアンカだがそこには大きな壁が・・・それは娘の妊娠を心配しすぎな産婦人科医の父が決めた新・ルール「姉・キャットがデートをすれば妹・ビアンカもしていい」だった・・・キャット（ジュリア・スタイルズ）は美人なのに気強で喧嘩っ早く男嫌いの嫌われ者。そんなわけで困ったビアンカはキャメロンに相談する。そして、キャットの恋人にと選ばれたのが犯罪暦アリと噂されるパトリック（ヒース・レジャー）。キャメロンの案内役マイケルのおかげでジョーイにパトリックを雇わさせる事にも成功するのだが。。。。