アン・シャーリー（エラ・バレンタイン）がアヴォンリーの家に寝泊りし始めて数年。マシュウ（マーティン・シーン）とマリラ（サラ・ボッツフォード）の老兄妹にとっても大切な家族となった彼女も、そろそろ思春期に差し掛かっていた。大切な友人であるダイアナ（ジュリア・ラロンド）たちとの日常に楽しみを見出しながらも、彼女たちとは別に気になる存在を無視し続けられなくなったアン。それは、ずっと口を聞かずにいたギルバート（ドリュー・ヘイタオグルー)だった。自分もアンへの好意を隠せなくなったギルバートの、アンへの悪戯を罰しようとした教師に、同じ罰を与えてくれと彼女は要求するのだった。〔90分〕